Flickrを使っていて、Eye-Fiを使って、アップロードはすごく便利になったけど、タグをつけるのが面倒っていうかあんまりつけなくなっていたんですが、探したらやっぱりありました。ExplorerからFlickrを操作できるShell Extensionです。
viksoe.dk - Flickr Drive shell extension

当然、Webと通信するのでさくさくとは行かないですが、操作はすごく楽になりました。